Takahashi commence sa carrière de pilote grâce au HRC Racing Scholarship et arrive dans le Championnat du Monde 250cc en 2005. Il remporte deux victoires l'année suivante et termine sixième du classement général, avant qu'une blessure de gâche sa saison 2007. 2008 est une bien meilleure année pour le jeune Japonais, qui monte trois fois sur le podium, prend la cinquième place au général et finit par signer un contrat avec Scot Racing pour courir en MotoGP en 2009. Des problèmes financiers interrompent cependant sa saison au bout de sept courses et Takahashi se retrouve ainsi sans guidon pour toute la seconde moitié de l'année. Il rejoint Tech3 Moto2 en 2010 et offre une victoire au team français au GP de Catalogne, avant de finir douzième du Championnat, puis onzième en 2011 avec le team Gresini. Takahashi passe ensuite chez NGM Mobile Forward Racing pour 2012, sa troisième saison en Moto2.