Jeremy McWilliams comincia a correre a un'età relativamente avanzata, 24 anni, e non debutta nel Mondiale prima dei 29 anni, quando entra direttamente nella categoria della 500cc. Dopo aver guidato per 4 anni una Yamaha V4, McWilliams decide di tentare la fortuna nella 250cc, ai comandi di un'Honda RS e il suo stile aggressivo gli permette di dare filo da torcere ai piloti ufficiali. Nel 1999 passa all'Aprilia e l'anno dopo il costruttore gli affida una bicilindrica 500cc, con la quale conquista per due volte il podio, in Italia e in Gran Bretagna. Dopo una stagione nella 250cc nella quale vince ad Assen, ed è il primo a farlo a più di dieci anni di distanza, nel 2002 disputa il campionato MotoGP con una Proton KR, conquistando una magnifica pole a Phillip Island. Dedica tutto il 2003 allo sviluppo della nuovissima V5, ma senza fare risultati apprezzabili, mentre per il 2004, all'età di 40 anni, è inserito nel team ufficiale Aprilia.