Die Startnummer 33 war für Bastianini kein Zufall: Mit dieser Nummer ist er schon immer gefahren - denn er hat mit drei Jahren und drei Monaten erstmals auf einem Motorrad gesessen. Er kommt aus der italienischen Mini GP Meisterschaft und hat die NSF250R Honda Trophy gewonnen. Außerdem entschied er 2013 zwei Rennen des Red Bull MotoGP Rookies Cup für sich und fuhr nebenher noch in der italienischen Moto3-Meisterschaft. Ende 2013 wurde Bastianini 16 Jahre alt - und debütierte 2014 mit dem Junior Team GO&FUN Moto3 von Fausto Gresini auf KTM in der WM debütieren. Er beeindruckte in seiner Rookie-Saison und stand drei Mal auf dem Podium. Auch 2015 blieb er im Team, aber auf einer Honda. Er kämpfte 2015 schon früh um den Titel, sicherte sich seinen ersten Sieg auf der Weltbühne beim Heimrennen in Misano und fünf weitere Podestplätze. Sein WM-Kampf ging bis zum Ende des Jahres, schließlich wurde er Dritter. Für 2016 bleibt er im Gresini Team auf einer Honda und schuf große Erwartungen. Diese erfüllte er auch und wurde Zweiter in der Meisterschaft. Für 2017 wechselte Bastianini zu Estrella Galicia 0,0 und erlebte ein überaus schwierigeres Jahr. Ihm gelang es aber, sich in den letzten Etappen der Saison wieder nach vorn zu kämpfen, indem er sich eine Pole und drei Podestplätze sicherte. 2018 ersetzte er den amtierenden Champion Joan Mir bei Leopard Racing und wurde nach sechs Podestplätzen, darunter ein Sieg, Vierter in der Meisterschaft. 2020 wurde Bastianini Weltmeister in der Moto2™.

Ein Podiumsplatz in Qatar half ihm, seinen Titelangriff zu starten, aber nach zwei Siegen in den andalusischen und tschechischen GPs dauerte es wirklich lange, bis wieder Siege und Podiumsplätze folgten. 2021 brachte eine neue Herausforderung mit sich, die er als Teil des Esponsorama Racing-Teams mit Bravour meisterte. Bastianini war einer der Stars der Saison, obwohl er einer von nur drei Fahrern auf älteren Maschinen war. Ein Doppelpodium in Misano war die Belohnung für seine brillante Form am Ende der Saison. 2022 nahm 'La Bestia' auf Pecco Bagnaias Ducati von 2021 Platz und wechselte in das neue Gresini Racing MotoGP Team. Er war zweifelsohne die Überraschung der Saison und holte bemerkenswerte vier Siege, die ihm zum dritten Platz in der Gesamtwertung verhalfen. Sein Erfolg begann in Katar, setzte sich dann in Austin und Le Mans fort, bevor er Bagnaia in der letzten Runde des Aragón-GP in einem sensationellen Duell besiegte.

Seine Leistungen brachten ihm einen Wechsel in das Ducati-Werksteam für 2023 ein, aber nachdem er sich beim Saisonauftakt in Portimao eine Schulterblattverletzung zugezogen hatte, kam Bastianinis Saison nie richtig in Gang. In Barcelona verletzte sich die #23 erneut, aber in Malaysia kehrte "The Beast" mit einer beeindruckenden Fahrt auf das oberste Treppchen zurück. Im Jahr 2024 reichten Bastianinis zwei Sonntags-Triumphe nicht aus, um mit Martin und seinem Teamkollegen Bagnaia um den Titel zu kämpfen, und die #23 belegte in der Gesamtwertung den vierten Platz. 2025 wartet eine neue Herausforderung auf Bastianini, der zu Red Bull KTM Tech3 wechselt. Wird er sich schnell an ein brandneues Motorrad gewöhnen können?