A son arrivée au sein du team Red Bull Yamaha en tant que remplaçant de Simon Crafar, en 1999, l'adaptation de Garry McCoy à la YZR500 fut tout simplement incroyable. Après sept saisons passées en 125 et une brève expérience au guidon d'une Honda 500 bicylindre, l'Australien devint la révélation de l'année 2000 en remportant la première course de la saison, en Afrique du Sud.Son style de pilotage unique, sa parfaite maîtrise des glissades de sa 500, a ravi plus d'un spectateur et fait enrager plus d'un adversaire. Malgré avoir décroché trois victoires en 2001, il ne fut pas en mesure de se battre pour le titre l'an passe, sa saison ayant été marquée par le mauvais sort et plusieurs blessures.