Ai Ogura mulai membalap di Idemitsu Asia Talent Cup pada 2015 dan menempati peringkat ketujuh secara keseluruhan. Musim 2016, ia menjadi runner-up berkat tiga kemenangan yang dicetaknya. Dalam tahun yang sama itu pula, Ogura mengikuti Red Bull MotoGP™ Rookies Cup dan berhasil mengemas podium di Assen. Ia membuat kemajuan besar pada 2017. Dua kemenangan, lima podium serta dua pole position. Ogura juga berkompetisi di FIM CEV Moto3™ Junior World Championship, dan catatkan kemenangan pertamanya di Jerez. Meski sejumlah DNF menghalangi performanya, ia mampu tembus lima besar klasemen akhir. Bahkan, pembalap Jepang itu juga melakoni debut sebagai wildcard di Kejuaraan Dunia Moto3™ 2018 dan mencetak poin Grand Prix pertamanya setelah finis P15 di Jerez. Tahun 2019 menandai penampilan penuh waktu Ogura bersama Honda Team Asia di Kejuaraan Dunia Moto3™. Secara mengejutkan, pembalap Jepang itu mampu berperforma konsisten. Bahkan berhasil naik podium di Aragon dan tempati peringkat ke-10 klasemen akhir. Pada 2020, pembalap kelahiran Tokyo itu bubuhkan tujuh podium, menjadikannya sebagai penantang gelar. Akan tetapi, Ogura akhirnya harus mengakui keunggulan Albert Arenas dan Tony Arbolino. Musim 2021 ia dipromosikan Honda Team Asia ke Moto2™. Dan itu menjadi tahun debut yang sangat mengesankan bagi pembalap Jepang tersebut. Setelah berbagai percobaan, Ogura akhirnya naik podium di GP Austria yang membantunya mengamankan peringkat kedelapan klasemen akhir.

Pada 2022, ia menjadi salah satu penantang dalam perebutan gelar. Mengemas tiga kemenangan dan empat podium yang membuatnya memimpin Kejuaraan dengan dua putaran tersisa. Namun, Ogura mengalami DNF di Sepang dan Valencia, yang pada akhirnya membuat ia harus menyerahkan titel Moto2™ kepada Augusto Fernandez. Musim 2023, Ogura tampil di bawah ekspektasi. Hanya tiga podium dan menghuni peringkat kesembilan klasemen akhir. Membuka babak baru dalam karier balapnya bersama MT Helmets - MSi pada Moto2™ 2024, Ogura menjelma sebagai penantang gelar juara. Dengan delapan podium, termasuk tiga kemenangan, ia pun sukses merengkuh titel dunia pertamanya di Grand Prix Thailand. Ogura juga menjadi pembalap Jepang pertama menjuarai Kejuaraan Dunia, sejak kali terakhir Hiroshi Aoyama dalam kelas 250cc musim 2009 silam. Prestasi itu juga membawanya debut MotoGP bersama Trackhouse Racing. Ia membuka musim dengan keberhasilan finis kelima di GP Thailand. Finis 10 besar terus berlanjut sepanjang musim debutnya, yang mengesankan di mata Trackhouse, tim yang akan tetap dibelanya pada 2026.