Nel 2003 Raggiunge finalmente il livello più alto delle competizioni motociclistiche come militante del team Ducati. Inizia a correre relativamente tardi, non prima del 22 anni, anche se fin dall´adolescenza pratica altre discipline. Per molti anni prende parte a competizioni nazionali, dove impara tutti i segreti della guida. Prende parte con successo a molte competizioni in Australia (è spesso sul podio della Superbike), Gran Bretagna (Campione di Superbike nel 1999), Stati Uniti (guadagna per due volte la pole position nel campionato AMA) e nel Campionato del Mondo della Mondiale Superbike (Campione nel 2001 e secondo nel 2002). Simpatico e anticonformista, dal 1998 rimane con la Ducati e con lo stesso costruttore debutta nel Motomondiale nel 2003 come compagno di squadra di Loris Capirossi. Quell´anno arriva secondo nel Campionato, dopo essere salito sul podio in 3 occasioni. Nel 2004 Bayliss ha qualche problema con la nuova versione della Ducati e purtroppo, non riesce a minacciare i piloti di testa. Questa stagione cercherà migliore fortuna con la Honda gialla del team Camel Honda Pons.