１５歳の時にモトクロスからロードに転向したミラノ近郊出身のライは、１９９６年からミニバイクでヨーロッパ選手権を２連覇。１９歳の時にはイタリア選手権１２５ｃｃクラスに参戦を開始し、同年の第１２戦バレンシアＧＰにリエジョでワイルドカードデビューを果たす。
２００２年にイタリア選手権を制覇。スペイン選手権でランク３位となり、２００３年に新規参戦のマラグーティからフル参戦を開始した。
翌年はジレラを駆けて第１２戦日本ＧＰで２位表彰台を獲得。２００４年から２年連続してホンダ系のサテライトチームで参戦した。
２００７年はカンペテーラ・レーシングから２５０ｃｃクラスへ進出。ベストプライベートライダーに輝いた。
２００８年は、同チームからジレラで参戦する。
