Cudlin wuchs mit Motocross auf und gewann mit 12 Jahren seine erste Australian Championship. Für die nächsten 5 Jahre dominierte er seine Altersklasse. Cudlin begann seine Karriere im Straßenrennsport zuerst auf 80-ccm-Bikes, später wechselte er auf 125-ccm-Maschinen. Mit 17 machte er den Sprung auf in die 1000-ccm-Kategorie und gewann sein erstes Australian Superbike-Rennen, wobei die Werksfahrer das Nachsehen hatten. Mit 18 ging er nach Europa, um dort an ein paar vereinzelten Rennen teilzunehmen, bis er in den Australian Superbikes in einem Werksteam unterkam. Ab 2005 zählte er in der World Endurance und IDM Supersport Meisterschaft als Spitzenreiter. Sein erster GP-Auftritt war im Jahr 2010 mit dem Team Pons/Kalex Moto2, wo er auf dem Sachsenring mit einer atemberaubenden Leistung bis auf den 7. Platz vorfuhr. 2011 ersetzte er in Japan den verletzten Loris Capirossi auf der Pramac Ducati. Nach zwei Moto2™-Starts in der Saison 2012, kehrte Cudlin 2013 in die MotoGP™ zurück, um beim Aragón Grand Prix für Yonny Hernandez einzuspringen, der wiederum zu Pramac Racing gewechselt ist. Leider war das Rennen im MotorLand für Cudlin wegen Getriebe-Problemen vorzeitig zu Ende. Der Australier hofft nun, sich bei den restlichen Saison-Starts verbessern zu können. 2015 kam Cudlin erneut als Ersatz-Fahrer in die MotoGP, dieses Mal für den verletzten Alex de Angelis. Der Australier fuhr seinen HeimGP auf Phillip Island und eine Woche später in Sepang. Cudlin hat sich derweil einen Ruf als einer der zuverlässigsten Ersatzfahrer der MotoGP™ erarbeitet und ist die unterschiedlichsten Maschinen gefahren.
