Fils du fameux pilote de side-car britannique Chris Vincent, Jay décrocha le titre de Champion de Grande-Bretagne 250 en 94 et s'empara de la 2è place du Championnat d'Europe en 97. La saison suivante, il débuta en GP250 et termina deux fois à la cinquième place, au Sachsenring et au Mans. L'année suivante, il rallia encore une fois l'arrivée à la cinquième place, après avoir mené le début de la course. Il fut alors engagé par Pulse pour courir en 500. Malgré des résultats décevants et la chute de l'équipe à la mi-saison, les qualités de Vincent furent reconnues par l'équipe Red Bull Yamaha, qui lui demanda de remplacer Garry McCoy, alors blessé, pour le Grand Prix de Grande-Bretagne.