Damian Cudlin commence par courir en motocross et remporte son premier Championnat d’Australie à seulement douze ans, avant de dominer la compétition nationale pendant les cinq années suivantes. Il passe ensuite à la course sur route, d’abord sur 80cc puis sur 125cc. A 17 ans, il découvre les 1000cc et s’impose dès sa première course dans l’Australian Superbike. Il part en Europe l’année suivante et retourne plus tard en Australie pour courir en tant que pilote officiel. A partir de 2005, il est parmi les pilotes phares du Championnat du Monde d’Endurance et du Championnat International d’Allemagne. Cudlin fait sa première apparition en Grand Prix en 2010, au Sachsenring, avec Pons/Kalex Moto2™, et décroche une septième place. Il fait une autre apparition dans le paddock MotoGP™ l’année suivante pour remplacer Loris Capirossi chez Pramac Ducati au Japon puis Héctor Barberá chez Mapfre Asapr à Phillip Island. Il participe à deux autres épreuves en Moto2™ en 2012 puis prend la place de Yonny Hernández, parti remplacer Ben Spies chez Ignite Pramac Racing, dans le team PBM pour le GP d’Aragón 2013. Au MotorLand, il est contraint à l’abandon en raison d’un problème avec sa boîte de vitesses mais confirme qu’il finira la saison avec PBM.