Produk dari Red Bull MotoGP™ Academy, Takaaki Nakagami menjadi pembalap termuda yang memenangi Japanese 125cc Championship pada 2006. Dan pada 2007, ia berpartisipasi dalam FIM CEV. Kiprahnya di Kejuaraan Dunia dimulai musim 2008, dengan catatkan hasil terbaik finis sepuluh besar di Donington Park. Nakagami masih lanjutkan karier di Kejuaraan Dunia pada 2009, tetapi musim 2010 mundur sejenak dari Grand Prix. Usai menjuarai Japanese Moto2™ 2011, Italtrans Racing Team memasukkan namanya sebagai pembalap pengganti untuk GP Jepang. Tim kemudian menawarinya kursi balap semusim penuh pada 2012. Nakagami tampil memukau sepanjang 2013. Meski beberapa kali nyaris menang balapan, ia miliki catatan empat kali finis kedua secara beruntun.

Musim 2014, Nakagami pindah ke Honda Team Asia. Perjalanan kariernya berjalan sulit sepanjang tahun. Tetapi pada 2013, ia bangkit dan klaim podium setelah finis ketiga di Misano. Tetap bersama tim yang sama untuk 2016, Nakagami akhirnya raih kemenangan perdananya di Moto2™ Belanda. Dan jelang berakhirnya musim 2017, sang pembalap Jepang telah mengemas delapan podium serta dua pole position.

Nakagami lalu promosi ke MotoGP™ bersama LCR Honda Idemitsu pada 2018, yang mana ia merupakan rookie dengan hasil kualifikasi bagus. Ini lantaran beberapa kali tembus Q2. LCR Honda Idemitsu tetap mempertahankannya untuk 2019. Mengendarai motor RC213V 2018, Nakagami tampil solid sepanjang tahun. Sembilan kali finis Top 10, termasuk finis P5 di Mugello. Sayangnya, cedera bahu memaksanya harus akhiri musim lebih cepat.

Pada 2020, tahun ketiganya di kelas utama, Nakagami secara reguler finis sepuluh besar. Ia bahkan pole position di GP Teruel. Tetapi alami DNF selepas start. Nakagami juga kembali gagal finis ketika MotoGP™ menyambangi GP Valencia. Setahun lagi bersama LCR untuk 2021, tetapi itu adalah kesempatan lain yang terlewatkan bagi Nakagami. Kendati diwarnai kesulitan saat kendarai Honda, ada momen-momen penting ketika pembalap Jepang itu berhasil menutup tahun dengan dua kali finis lima besar. Kisah yang sama terjadi pada 2022, saat motor baru Honda yang radikal gagal memberikan peningkatan hasil. Pencapaian terbaik dengan menempati peringkat ketujuh klasemen akhir membuatnya berjuang untuk masa depan yang lebih baik pada 2023. Dan walau dihadapkan musim sulit lainnya, yang mana Nakagami masih dapat gapai finis terbaik P8, upayanya membuahkan kontrak satu tahun lagi bersama IDEMITSU Honda LCR untuk 2024.