Nakagami, ein Produkt der Red Bull MotoGP Academy-Initiative, wurde 2006 der jüngste Gewinner der japanischen 125-cm3-Meisterschaft und trat 2007 unter der Flagge der Academy in die spanische Serie ein. Bei der Weltmeisterschaft 2008 erzielte er mit einem Top-Ten-Ergebnis in Donington sein bestes Ergebnis des Jahres. 2009 fuhr er in der Meisterschaft fort. Nachdem er zwei Jahre lang von der Weltmeisterschaft zurückgetreten war, gewann er 2011 den japanischen Moto2™ -Titel und wurde vom Italtrans-Team beim Japan-GP als Ersatzfahrer einberufen. Das Team bot ihm einen Vollzeitplatz für 2012 an. 2013 verpasste er mehrfach seinen ersten Rennsieg - nicht zuletzt, als er in der Saisonmitte vier Mal in Folge den zweiten Platz belegte. Er wechselte 2014 zum Idemitsu Honda Team Asia, hatte jedoch ein schwieriges Jahr, bevor er im folgenden Jahr mit dem dritten Platz in Misano auf das Podium zurückkehrte. Er blieb 2016 im Team und feierte beim niederländischen GP in Assen seinen ersten Sieg. Bis Ende 2017 hatte er acht Podestplätze und zwei Poles erreicht.

Für 2018 stieg Nakagami die Königsklasse auf, um mit dem LCR Honda Idemitsu Team zu fahren, und war der bestqualifizierte Rookie mit mehreren starken Auftritten im Q2. 2019 blieb Nakagami mit einer 2018 RC213V demi LCR Honda Idemitsu Team treu. Der japanische Fahrer fuhr eine solide Saison mit neun Top-10-Platzierungen und seinem besten Ergebnis mit P5 in Mugello. Eine Schulteroperation beendete Nakagamis Saison bereits nach dem GP von Japan. In seiner vierten Saison in der Königsklasse verbesserte er sich weiter und platzierte sich in jedem Rennen unter den Top 10, mit Ausnahme des TeruelGP, wo er die erste Pole Position errang. Es folgte ein weiteres Jahr mit LCR, aber es war ein weiteres Jahr mit verpassten Chancen für Nakagami. Die Schwierigkeiten bei HRC waren sicherlich nicht hilfreich, aber Stürze in Schlüsselmomenten führten dazu, dass der Japaner das Jahr mit nur zwei Top-Fünf-Platzierungen beendete. 2022 ereignete sich für ihn eine ähnliche Geschichte, da Hondas radikal veränderte Maschine keinen Aufschwung in den Ergebnissen brachte. Sein bestes Resultat war ein siebter Platz, daher kämpfte er um seine Zukunft. Trotz einer weiteren schwierigen Saison im Jahr 2023, die ihm eine beste Platzierung von P8 einbrachte, wurden Nakagamis Bemühungen mit einem weiteren Jahr bei IDEMITSU Honda LCR im Jahr 2024 belohnt.