Nagashima war Stammspieler in der japanischen Meisterschaft und 2012 Zweiter in der Kategorie J-GP3 und 2013 Sechster in der Kategorie J-GP2 auf einer TSR. Mit diesem Motorrad gab er sein Debüt bei der Weltmeisterschaft beim japanischen Grand Prix ​​mit dem JiR-Team. Er beendete das Rennen auf dem 20. Platz. Diese Erfahrung erwies sich als zukunftsweisend, da Nagashima daraufhin ausgewählt wurde, um Vollzeit für das Team zu fahren, nachdem Landsmann Kohta Nozane sich entschied, in der Saison 2014 nicht an den Start zu gehen. Nachdem Nagashima 2016 in der Moto2™ in der FIM CEV Repsol Zweiter wurde und einen ersten Sieg in der Serie errungen hatte, stieg er 2017 mit dem Teluru SAG Team in die Moto2™ Weltmeisterschaft ein. Mit einigen soliden Ergebnissen wechselte er 2018 in der Klasse zum Idemitsu Honda Team Asia und holte sich acht WM-Punkte. Der japanische Fahrer wechselte 2019 zum SAG-Team und machte einen weiteren Schritt, indem er regelmäßig in den Top Ten landete und sogar zwei Top-5-Platzierungen erzielte. Eine erste Pole Position auf dem Red Bull Ring und zwei weitere Starts aus der ersten Reihe brachten ihm 2020 einen Platz im Red Bull KTM Ajo Team ein, bei der ein regelmäßiger Podiumskandiat sein möchte.