Presenza quasi fissa nel campionato giapponese, Nagashima si è classificato secondo nella classe J-GP3 nel 2012 e sesto nella J-GP2 nel 2013 in sella a una TSR. Nello stesso anno ha fatto il suo debutto nel campionato del mondo Moto2™ al Gran Premio del Giappone con il team JiR, classificandosi 20°. Nel 2014 ha partecipando a 12 Gran Premi. Nel 2016 ha partecipato a due gare come wildcard e ha ottenuto i suoi primi punti. Nel 2017 ha ottenuto come miglior risultato un 10° posto con il Teluru SAG Team, prima di passare all'Idemitsu Honda Team Asia nel 2018. L'esperienza non è stata positiva e nel 2019 è tornato al SAG Team, con il quale aveva debuttato nella categoria. È stato regolarmente nella top 10 e due volte in top 5. Una prima pole position al Red Bull Ring e altre due partenze in prima fila gli sono valse il passaggio alla squadra Red Bull KTM Ajo per il 2020, con l'obiettivo di lottare per il podio. Ha iniziato l'anno in forma smagliante con una vittoria in Qatar e un podio a Jerez, ma si è poi smarrito e non ha trovato una sella per il 2021, quando ha partecipato a 3 GP - Austin, Algarve e Valencia - come sostituto. Entrato a far parte del test team Honda, ha partecipato alla 8 Ore di Suzuka 2022 svolgendo un ruolo fondamentale nella prima vittoria del marchio dell'ala dorata dal 2014. Ha la possibilità di partecipare come wildcard al suo GP di casa a Motegi, classe MotoGP™.