Habitual del campeonato japonés, Nagashima fue 2º en la categoría J-GP3 en 2012 y 6º en la J-GP2 en 2013 a los mandos de una TSR. Con esa moto y ese mismo año realizó su debut mundialista en Moto2™ en el Gran Premio de Japón, dentro del equipo JiR, acabando 20º. Esta experiencia le abriría la puerta del equipo en 2014 y disputaría 12 Grandes Premios. En 2016 participó en dos rondas en condición de wildcard y consiguió sus primeros puntos en el campeonato. En 2017 logró un 10º puesto como mejor resultado con el Teluru SAG Team, antes de cambiar de aires al Idemitsu Honda Team Asia en 2018. La experiencia no fue todo lo positiva que el japonés hubiera querido, y en 2019 emprende el camino de vuelta hacia el SAG Team con el que debutó en la categoría. Esa campaña le permitiría moverse regularmente en el Top 10 e, incluso, finalizar dos veces en el Top 5. Una primera 'pole position' en el Red Bull Ring y otras dos salidas en primera fila le valieron su pase al Red Bull KTM Ajo para 2020, con la misión de luchar por los podios. Comenzó el año de forma estelar con un triunfo en Qatar y un podio en Jerez, pero se fue diluyendo y se vio sin asiento para 2021, año en el que participaría en 3 Grandes Premios -Austin, Algarve y Valencia- como sustituto. Incorporado al equipo de pruebas de Honda, participó en las 8 Horas de Suzuka en 2022, siendo clave para que la marca del ala dorada pudiera saborear su primer triunfo desde 2014. El premio sería doble ya que tendría su oportunidad como 'wildcard' en MotoGP™ en su GP de casa en Motegi.