１４歳の時からレース活動を始めたナポリ出身のデ・ロサは、１５歳でアルピ・アドリア・カップに初参戦。イタリア選手権、スペイン選手権、ヨーロッパ選手権で経験を積み、翌年の２００４年に、アンガアイア・レーシングから負傷代役として第９戦イギリスＧＰにデビューした。
フルエントリーは２００５年から。マテオーニ・レーシング、マルチメディア・レーシング、オンデ２０００から参戦。
転機を迎えたのは２００９年。チーム・スコットから２５０ｃｃクラス挑戦を選択すると、成熟したホンダＲＳＷで安定したパフォーマンスを披露。通算８１戦目となった第１５戦オーストラリアＧＰでは、ポールポジションから初の表彰台を獲得。自己最高位となるランク６位に進出した。
２０１０年は、テック３からＭｏｔｏ２クラスに挑戦したが、転倒リタイヤの７戦を含め、３クラス最多となる２２度の転倒を記録。完走は僅か９戦だった。
フル参戦７年目の２０１１年は、２００８年のチームメイトだったパブロ・ニエトが率いるＧ２２・レーシングに移籍。モリワキのＭＤ６００を走らせる。