Ai Ogura startete 2015 im Idemitsu Asia Talent Cup, wurde Siebter in der Gesamtwertung und holte seinen ersten Sieg und Podiumsplatz als er die Saison als Zweiter im Cup beendete. 2016 fuhr Ogura auch im Red Bull MotoGP Rookies Cup. Dort holte er sein erstes Podium, aber 2017 machte er einen großen Schritt nach vorne. Er fuhr weiter bei den Rookies und holte zwei Siege, fünf Podestplätze und zwei Poles, wodurch er auch in die FIM CEV Repsol Moto3™ Junioren-Weltmeisterschaft wechselte. In der CEV holte er seinen ersten Sieg in Jerez und bereitete sich 2018 auf einen weiteren Angriff vor. Einige DNFs belasteten seine Gesamtleistung im Jahr 2018, dennoch erhielt Ogura sein Wildcard-Debüt in der Moto3™-Weltmeisterschaft und erzielte direkt seinen ersten Grand-Prix-Punkt. 2019 kam er dann als Vollzeit-Fahrer ins Honda Team Asia. Überraschend konstant schaffte er es sogar auf das Podium in Aragón und wurde WM-Zehnter. Im Jahr 2020 errang der gebürtige Tokioter nicht weniger als sieben Podiumsplätze: mehr als jeder andere seiner Konkurrenten! Am Ende ging seiner Titelherausforderung jedoch die Puste aus.
2021 wurde er in die Moto2™-Mannschaft des Honda Team Asia befördert und es war eine äußerst beeindruckende Rookie-Saison des japanischen Fahrers. Nach einer Reihe von Beinahe-Pleiten stand Ogura schließlich beim Österreich-GP auf dem Podium und sicherte sich damit den achten Gesamtrang. 2022 entwickelte er sich zu einem ernstzunehmenden Titelkandidaten. Drei Siege und vier weitere Podiumsplätze brachten den Japaner zwei Rennen vor Schluss an die Spitze der Meisterschaft. Durch zwei unglückliche Stürze in den letzten beiden Läufen musste er die Meisterschaft jedoch an Augusto Fernandez abgeben. Der japanische Fahrer hatte eine schwierige Saison 2023 mit nur drei Podiumsplätzen und einem neunten Platz in der Weltmeisterschaft. Er trug 2024 die Farben von MT Helmets - MSI. Als Ogura zum ersten Mal auf einem Boscoscuro-Chassis fuhr, glänzte er direkt. Drei Siege, fünf weitere Podiumsplätze und eine super Konstanz haben dem japanischen Star geholfen, den Moto2-Titel schon zwei Rennen vor Schluss zu holen und sich damit einen Platz im Trackhouse MotoGP Team zu sichern. Oguras Talent war für die ganze Welt sichtbar, als er sein erstes Wochenende als MotoGP-Fahrer mit einem fünften Platz in Thailand beendete. Die Top-10-Ergebnisse setzten sich während seiner gesamten Rookie-Saison fort und beeindruckten alle bei Trackhouse, dem Team, bei dem er auch in der Saison 2026 bleiben wird.