Dirk Heidolf llegó con un cierto retraso a los Grandes Premios, ya que disputó su primera carrera mundialista con 25 años. El alemán es bien conocido en su país gracias a los éxitos que ha logrado en su campeonato nacional. Tras debutar en el Mundial en 1997 corriendo en Sachsenring como wild card en 125cc, Heidolf ha participado en todos los Grandes Premios de Alemania celebrados desde entonces en la categoría de 250cc. 2002 fue su primera temporada completa en el Campeonato del Mundo: Contó con el apoyo de Aprilia Alemania y consiguió puntuar en cinco Grandes Premios y clasificarse finalmente 20º. Aunque consiguió más puntos en 2003, algunos problemas de lesiones le obligaron a perderse varios Grandes Premios y le situaron un puesto por debajo en la clasificación general con respecto a la campaña anterior. En 2004 inició una nueva etapa al entrar en el equipo Aspar, al lado del valenciano Héctor Faubel. No consiguió grandes resultados pero puntuó en cinco ocasiones. En 2005 cambió de nuevo de equipo: Pilotó una Honda con los colores del Castrol Honda Kiefer Racing. Tras concluir en la 22ª posición, la pasada campaña siguió en la misma estructura –que pasó a denominarse Kiefer-Bos-Castrol Racing- pero a los mandos de una Aprilia. En 2007 sigue en la estructura germana, donde comparte box con un nuevo compañero, el italiano Alex Baldolini.