Jeremy McWilliams a débuté la compétition relativement tard : il disputa sa première course à 24 ans et ne débuta en GP qu'à 29 ans, directement en 500. Après quatre années passées au guidon d'une Yamaha V4, McWilliams décida de tenter sa chance en 250, avec une Honda RS. Aprilia, appréciant le style agressif du britannique, l'engagea en 99 avant de lui confier une 500 V2. En 2001, il est redescendu en 250 et a remporté le Grand Prix des Pays-Bas. De retour dans la catégorie reine en 2002 avec la modeste Proton KR3, McWilliams a brillé en signant la pole à Phillip Island. Malgré l'introduction de la V5 4-temps, la saison 2003 fut décevante et à la veille de ses 40 ans, il décida de retourner chez Aprilia. Cette année, McWilliams disputera en effet le Championnat MotoGP au guidon de la RS3.