Jeremy McWilliams kam erst relativ spät zum Rennsport: Mit 24 Jahren begann er Rennen zu fahren und debütierte mit 29 beim Grand Prix. Nach vier harten Jahren auf einer V4 Yamaha entschloss sich Williams, sein Glück mit der Honda RS in der 250ccm-Klasse zu versuchen, in der er durch seinen aggressiven Fahrstil mit den Werksfahrern mithalten konnte. 1999 wechselte er zu Aprilia und ein Jahr später setzte Aprilia ihn auf die 500 V-Twin, mit der er Podiumsplatzierungen in Italien und Großbritannien holte. Er kehrte in der folgenden Saison in die 250er Klasse zurück und war dort der erste britische Fahrer in mehr als 20 Jahren, der einen GP in der Dutch TT gewann. Mit der leichtgewichtigen Proton KR3 kämpfte McWilliams 2002 gegen Widrigkeiten. Das Highlight der Saison war die sensationelle Pole auf Phillip Island. Obwohl er 2003 sein Bestes gab, die brandneue V5 zu entwickeln, waren die Ergebnisse nicht berauschend. In der Saison 2004 wird der Brite wieder für das Aprilia Team fahren – im reifen Alter von 40.