Comme beaucoup de pilotes japonais, Masao Azuma a débuté sa carrière dans le Championnat du Japon de mini-motos. Double champion du Japon en 125, ce pilote discret débuta en Grand Prix à Suzuka, en 1996, et termina à la sixième place. Classé quinzième à l'issue de sa première saison en Grand Prix, en 97, Azuma décrocha sa première victoire en 98, en Australie. Depuis, il est considéré comme un sérieux prétendant au titre mondial. En 99, il finit à la troisième place du Championnat, derrière Alzamora et Melandri. Lors des deux dernières saisons, le japonais n'a pas réussi à faire mieux, même en remportant deux courses en 2001.