Yari Montella s’est dans un premier temps fait repérer dans le cadre du CIV. D’ailleurs, l’Italien y remportera la catégorie SP 250 4T en 2014. À compter de 2016, lequel se tourne ensuite vers le FIM CEV Repsol. Engagé par le SIC58 Squadra Corse en Moto3™, le transalpin y disputera trois saisons et c’est cette même équipe qui lui proposera deux piges en mondial courant 2018, à Misano et à Phillip Island. En 2019, il grimpe alors en Championnat d’Europe Moto2™, où il se classe d’entrée septième avec deux podiums… Et la consécration arrive finalement un an plus tard. Sa domination est telle, qu’il y sera sacré à deux épreuves de la fin. Le team Speed Up l’a ainsi promu aux côtés de Jorge Navarro en Moto2™.