Yari Montella tauchte zunächst in der CIV auf, wo er 2014 die Kategorie SP 250 4T eroberte. 2016 wechselte er in die FIM CEV Repsol Meisterschaft. Der Italiener, der von der SIC58 Squadra Corse in der Moto3™ engagiert wurde, fuhr dort drei Saisons und das gleiche Team bot ihm zwei Wildcard-Auftritte während der Moto3™ -Weltmeisterschaft 2018 in Misano und Phillip Island an. 2019 machte er den Sprung zur Moto2™ -Europameisterschaft, wo er mit zwei Podestplätzen den 7. Platz belegte. 2020 markierte einen Wendepunkt: er gewann den europäischen Moto2™ -Titel und sicherte sich einen Platz in der Moto2™ -Weltmeisterschaft im Speed Up-Team, wo er die Garage mit Jorge Navarro teilen wird.