２０００年に全日本ＧＰ１２５で最年少王者となった小山は、同年１０月の第１５戦パシフィックＧＰにワイルドカードとしてデビュー。翌年から３年間全日本ＧＰ２５０に参戦した後、世界進出を目指すためにＧＰ１２５に復帰。２００５年にアジョ・モータースポーツからフル参戦を開始した。
デビューシーズンの第１５戦オーストラリアＧＰと第１６戦トルコＧＰで連続表彰台を獲得。ランク８位でルーキー・オブ・ザ・イヤーに輝いた。
２年目は、、ホンダからマラグーティに乗り換えて同チームから参戦。厳しいシーズンを過ごしたが、３年目にはＫＴＭのファクトリーチーム、レッドブル・ＫＴＭから参戦し、第７戦カタルーニャＧＰで初優勝。ランク３位を獲得した。２００８年は、ＫＴＭのサテライトチーム、ＩＳＰＡ・ＫＴＭ・アランから参戦。第１５戦日本ＧＰ後、チームから解雇されたが、終盤２戦にファクトリーチームから参戦して、ＫＴＭ勢のトップ成績を残した。
クラス最年長（２５歳）として迎えるフル参戦５年目の２００９年は、中国ファクトリーチーム、ロンシンから参戦する。