Gerloff verbrachte die meiste Zeit des letzten Jahrzehnts damit, auf jeder Stufe der amerikanischen Motorradmeisterschaft erfolgreich zu sein. Nach mehreren Trophäen und Siegen in der WERA National Series und der Daytona Sportbike-Meisterschaft landete Gerloff 2015 in der MotoAmerica Supersport-Klasse und wurde gleich beim ersten Versuch Dritter der Gesamtwertung. Im Alter von 22 Jahren war er bereits zweimaliger Meister. Dieser Erfolg brachte ihm 2018 den Aufstieg in die MotoAmerica Superbike-Klasse im Yamaha Werksteam ein. Gerloff bewältigte die steile Lernkurve bewundernswert und holte in seinem Rookie-Jahr fünf Podestplätze auf dem Weg zum fünften Platz in der Gesamtwertung, aber in seiner zweiten Saison glänzte Gerloff erst wirklich. Vier Siege und weitere elf Podestplätze in 20 Rennen reichten 2019 für den dritten Platz in der Gesamtwertung, nur 51 Punkte hinter dem damaligen Champion. Sein erster Durchbruch in der WorldSBK gelang ihm bei der Catalunya-Runde, als er während des gesamten Wochenendes sein starkes Tempo in einen dritten Platz umwandelte, bevor er in Estoril zum Saisonabschluss mit einem Doppelpodium auf dem Podium landete. Seine starken Leistungen blieben auch bei Yamaha nicht unbemerkt...Der Amerikaner erhielt auch direkt seine erste Chance, um Valentino Rossi auf der M1 für den Freitag des Großen Preises von Europa im Jahr 2020 zu ersetzen. 2021 bekam der 26-Jährige endlich seinen ersten richtigen Vorgeschmack auf die Königsklasse, als er den verletzten Franco Morbidelli bei der Dutch TT ersetzte und der erste Amerikaner wurde, der seit dem verstorbenen Champion Nicky Hayden im Jahr 2016 in der MotoGP fuhr.