Trova il successo nel motociclismo USA dominando per quasi un decennio. Dopo aver raccolto numerosi trofei e vittorie nella serie nazionale WERA e nel campionato Daytona Sportbike, Gerloff approda alla MotoAmerica Supersport nel 2015 finendo terzo al suo primo anno. Migliora nel 2016 e di nuovo nel 2017 diventando un due volte campione all'età di 22 anni. Questo successo gli vale il passaggio alla MotoAmerica Superbike nel 2018, nella squadra ufficiale Yamaha. Impara in fretta e in modo ammirevole, raccogliendo cinque podi sulla rotta verso il quinto posto in classifica nel suo anno da rookie e alla sua seconda stagione riesce a fare ancora meglio: quattro vittorie e 11 podi in 20 gare sono stati sufficienti per rivendicare il terzo posto in classifica nel 2019 - a soli 51 punti dal vincitore. Esordisce nel WorldSBK al Catalunya Round dove, un forte ritmo dimostrato per tutto il fine settimana, lo vede conquistare il terzo posto e segue il doppio podio all'Estoril, ultimo round della stagione. Le prestazioni vengono apprezzate da Yamaha che lo chiama per sostituire Valentino Rossi nel venerdì del Gran Premio d'Europa nel 2020, a Valencia. Nel 2021, il 26enne ottiene il suo primo assaggio in classe regina quando sostituisce l'infortunato Franco Morbidelli al TT di Assen diventando il primo americano a correre in MotoGP™ dopo l'ex campione Nicky Hayden nel 2016, terminando la gara al 17° posto.