Masaski participó en 2015 en la Asia Talent Cup y el All Japan Road Race Championship, mientras que en la siguiente temporada viajó a Europa para competir en la categoría de Moto3™ del FIM CEV Repsol. En 2017 llega su éxito en la Red Bull MotoGP Rookies Cup y debuta en el Campeonato del Mundo de Moto3™ como wildcard en Valencia. Piloto a tiempo completo en 2018 con el equipo RBA BOE Skull Rider, sus resultados en la temporada fueron de más a menos. 2019 debe ser su año de consolidación.