Jim Redman n’a pas eu une enfance facile. Né à Londres en 1931, il survit aux bombardements qui frappèrent la capitale anglaise durant la Seconde Guerre Mondiale. Mais peu à près son père se suicide et sa mère décède alors qu’il n’a que 17 ans. Jim Redman et sa sœur aînée Jackie se retrouvent alors en charge des jumeaux de 11 ans, Peter et Wendy.
À 18 ans, Jim Redman est ensuite appelé par l’armée. Durant deux ans, il parvient à retarder son service militaire, pour se consacrer pleinement à son rôle de chef de famille. Sans possibilité de repousser davantage la date de son départ et ne se voyant pas confier les jumeaux à un orphelinat, Jim Redman préfère quitter le pays pour aller en Rhodésie (désormais connu sous le nom de Zimbabwe) car un de ses amis habitait là-bas.
Jim Redman débute la compétition en Afrique du Sud en 1958. Un an plus tard, le pilote rhodésien dispute ses premier Grands Prix. Vainqueur de la catégorie 500cc en Espagne (quand cette étape ne figurait pas encore au calendrier), Jim Redman grimpe à deux reprises sur le podium dans le cadre du Championnat du Monde 1960. Sa première victoire arrive officiellement en 1961 sur le tracé de Spa-Francorchamps, alors qu’il courait en 250cc sur une Honda. Ce dernier va alors décrocher toute une série de titres en 350cc (1962, 1963, 1964, 1965). En 1962 et 1963, la récompense est même double, avec ses sacres en 250cc.
En 1966, Jim Redman fait son ascension en catégorie reine, malgré ses 34 ans. Honda, qui introduisait sa nouvelle CB450, avait besoin de bons résultats pour promouvoir sa marque. Le constructeur japonais fait fabriquer un prototype quatre cylindres, qu’il confie à Jim Redman et à Mike Hailwood.
Jim Redman remporte les deux premières courses en Allemagne et aux Pays-Bas, mais rien ne se passe comme prévu en Belgique. Le pilote Rhodésien se fait piéger sous la pluie à près de 160 km/h. Poignet cassé, ce dernier tente un retour cinq semaines plus tard à Ulster, mais la douleur est trop forte. Jim Redman met un terme à sa carrière et vit désormais en Afrique du Sud. Au total, il s’est imposé à six reprises au Tourist Trophy.