Es difícil imaginar una educación más dura que la que tuvo que afrontar Jim Redman. Nacido en 1931 en Hampstead (Londres), sobrevivió a los bombardeos que devastaron la ciudad durante la II Guerra Mundial para sufrir poco después la pérdida de su padre por suicidio. Más tarde, cuando sólo tenía 17 años, su madre murió dejando a su hermana de 18 años Jackie y a él a cargo de sus hermanos menores, los gemelos de 11 años Peter y Wendy.
Al cumplir 18 años de edad, Redman fue llamado a incorporarse al Servicio Militar. Conseguiría posponerlo durante dos años, alegando ser cabeza de familia. Sin posibilidad de prorrogar la situación, su incorporación suponía que los gemelos debían ir a vivir a un orfanato. La única posibilidad pasaba por abandonar el país. Así, los Redman eligieron emigrar a Rodesia (la actual Zimbabue), simplemente porque Jim tenía un amigo allí.
Se inició en la competición en el sur de África y comenzó la temporada de 1958 con el sudafricano Paddy Driver. En abril, su debut en Brands Hatch resultó memorable. A partir de entonces estuvo regularmente entre los pilotos más rápidos y en 1960 venció el GP de España de 500cc sobre una Norton. Después sería contratado por Honda. Su primera victoria para el fabricante japonés llegó en el GP de Bélgica de 250cc en 1961 y al año siguiente se hizo con los títulos de 250 y 350cc. En 1963 lograría de nuevo el doblete en 250 y 350cc, además del título de 350cc en 1964 y 1965.
Redman ya había superado la edad de 30 años, pero todavía tenía una cuenta pendiente con la categoría de 500cc. Este momento coincidió con el lanzamiento comercial de la primera Honda de gran cilindrada, la CB450, y hacía la publicidad más necesaria que nunca. Se acordó entonces que Honda construiría un prototipo de cuatro cilindros con el que Redman intentaría el asalto al título en 1966 junto a otra Leyenda de MotoGP™, Mike Hailwood, como compañero de equipo.
Redman se impuso en las dos primeras carreras de la temporada en Alemania y Holanda, pero durante el GP de Bélgica todo se torció. Bajo una lluvia torrencial su moto patinó a más de 160km/h. Aquella caída se saldó con una fractura de muñeca y, aunque intentó salir en carrera sólo cinco semanas después en el Ulster, le fue imposible. Asumiendo lo inevitable, Redman se retiró y se marchó a vivir en Sudáfrica. Ganador en seis ocasiones del mítico Tourist Trophy en la Isla de Man, a principios del siglo XXI Redman continuaba participando en competiciones de motos clásicas.