Einen schwierigeren Anfang als bei Jim Redman kann man sich kaum vorstellen. Geboren wurde er 1931 in Hampstead, London, und überlebte die Bombariderung der britischen Hauptstadt im Zweiten Weltkrieg, wurde aber dann vom Suizid seines Vaters schwer getroffen. Später, mit erst 17 Jahren, starb seine Mutter und ließ ihn mit seiner 18-jährigen Schwester und den beiden jüngeren, 11-jährigen Zwillingsbrüdern Peter und Wendy zurück. Als Redman 18 wurde, wurde er zum Millitär eingezogen. Er konnte den Dienst an der Waffe für zwei Jahre verweigern, da er nun die Hauptrolle als Familienoberhaupt begleiten musste. Doch dann gab es keine Möglichkeit, weiterhin um die Armee herumzukommen und es schien schon, als müsse man die Zwillingsbrüder zur Adoption frei geben. Die einzige Möglichkeit war, das Land zu verlassen, darum immigierte Redman nach Rhodesien, das heutige Zimbabwe, wo er einen Freund hatte. In Süd-Afrika begann er dann 1958 mit der Rennerei als Paddy Driver. Im April gab er sein GP-Debüt in Brands Hatch und war sofort unter den Schnellsten fahrern. 1960 siegte er beim Grand Prix der 500er-Klasse in Spanien auf einer Norton. Später wurde er von Honda angeheuert. Seinen ersten Sieg für die Japaner holte er in der Klasse bis 250ccm im Belgien Grand Prix von 1961. Ein Jahr später gewann er die Gesamtwertung von 250ccm- und 350ccm-Klasse. Auch 1963 gelang ihm die Doppelweltmeisterschaft in diesen beiden Klassen, 1964 und 1965 kamen noch Titel bei den 350ern dazu. Trotz seines Alters von 30 hatte Redman in der 500er-Klasse noch ewtas zu beweisen. Als er den Angriff auf die Königsklasse-Krone starten wollte, brachte Honda gerade die CB450 und die Japaner wussten, dass Werbung für den größeren Hubraum immens wichtig sein würde. Darum einigte man sich darauf, dass Redman 1966 neben MotoGP™ Legende Mike Hailwood mit diesem Vierzylinder-Prototypen angreifen würde. Redman gewann die ersten beiden Rennen in Deutschland und Holland, aber beim Belgien Grand Prix lief alles schief. Bei sintflutartigem Regen stürzte er bei über 160 km/h. Der Sturz brachte ihm ein gebrochenes Handgelenk. Nur fünf Wochen später wollte er in Ulster wieder an den Start gehen, aber es war nicht möglich. Redman zog sich vom Rennsport zurück und lebt seither wieder in Süd-Afrika. Die legendäre Isle of Man TT hat er sechs Mal gewonnen. Anfang des 21. Jahrhunderts nahm er noch an einigen Classic-Verantstaltungen teil.