È difficile immaginare un’infanzia più dura di quella di Jim Redman. Nato nel 1931 a Londra visse la giovinezza sotto i bombardamenti della Seconda Guerra Mondiale e orfano di entrambi i genitori soffrì la perdita dei fratelli. A 18 anni fu chiamato alle armi e una volta concluso il servizio avrebbe dovuto tornare a Londra senza una famiglia. L’unica speranza per lui fu emigrare in Rhodesia, attualmente conosciuta come Zimbabwe, dove iniziò la sua carriera nel mondo delle corse.
Fece registrare le sue prime presenze al Tourist Trophy del 1958, le sue prime partecipazioni nelle classifiche del campionato mondiale risalgono alla stagione 1959 in sella ad una Norton. Nel 1960 firmò un contratto con la Honda a cui restò fedele per il resto della sua carriera.
Con la casa di Tokio diventò campione del mondo della classe 350cc per quattro volte consecutive dal 1962 al 1965 mentre vinse nella quarto di litro nel 1963 e 1964.
Nel motomondiale 1964 fu il primo pilota a vantare tre vittorie in un giorno solo in tre classi diverse arrivate al Gran Premio Olanda e, nello stesso anno, giunse secondo nella classifica delle 250cc alle spalle di Phil Read solamente per la regola sugli scarti dei peggiori risultati in vigore quell'anno.
Vittima di un grave incidente nel Gran Premio del Belgio, si ritirò dall’agonismo nel 1966.