È stato l’ultimo campione del mondo della classe 500cc statunitense dopo aver conquistato tre titoli iridati consecutivi dal 1990 al 1992 facendo da ponte tra i suoi predecessori Kenny Roberts, Freddie Spencer e Eddie Lawson e i campioni del futuro come Kevin Schwantz, Kenny Roberts jr. e Nicky Hayden.
Sempre pilota Yamaha esordì nel 1988 in 250cc arrivando a podio alla sua seconda gara. Tornò ai campionati statunitensi dove aveva iniziato e nel 1988 fu ancora protagonista delle competizioni internazionali ma in classe 500cc dimostrandosi subito uno dei migliori nel domare i massimi prototipi due tempi.
La stagione del debutto si concluse con il terzo posto vincendo il GP di Gran Bretagna. E l'anno seguente fino alla fine della sua carriera, nel 1993, Rainey sommò ventiquattro vittorie e 65 podi; fondamentale il suo apporto per portare la moto dei tre diapason ai livelli della Honda NSR e della Suzuki RGV. Da citare la sua storica rivalità proprio con il portacolori della moto di Hamamatsu Kevin Schwantz. Durante i suoi tre titoli mondiali consecutivi il pilota statunitense vinse sedici gare.
Nel 1993 avrebbe potuto conquistare il suo quarto mondiale consecutivo quando una incidente al GP di San Marino mise fine alla sua carriera. A causa della caduta Rainey riportò la frattura della colonna vertebrale e da allora perse l’uso delle gambe. Nonostante ciò la sua attività di corridore su pista non si fermò.
Seppure menomato dal grave infortunio, il tre volte iridato tentò di reagire correndo il campionato del mondo dei go-kart disputato nel nord della California. Quale riconoscimento e memoria del motociclismo statunitense una curva del circuito di Laguna Seca porta il suo nome.