El sanmarinense aterrizó en el campeonato en el 2000 a sus 16 años y se convirtió en Rookie del Año en la categoría de 125cc. En 2004 dio el salto al 'cuarto de litro' y se mostró mucho más cómodo sobre una montura más grande. Logró su primera victoria en la carrera final de 2006, una campaña que terminó en tercera posición general. Tras repetir resultado en 2007, debutó en la categoría reina en 2008; un curso con varias caídas y destellos de brillantez, especialmente en Mugello y Sachsenring, donde rozó el podio. Tras un flojo inicio de temporada en 2009, siempre bajo la tutela de Gresini, consiguió su primer podio en MotoGP™ al finalizar 2º en Indianápolis y acabó el campeonato en 8ª posición. Su mejora con la moto de 800cc no fue suficiente para permitirle continuar en MotoGP™ un año más, pero sí le abrió las puertas para competir en 2010 en la campaña inaugural de Moto2™ con el equipo JiR, concluyendo 11º en la general. En 2011 firmó la cuarta plaza final tras clasificarse en el Top 10 en 13 ocasiones, incluyendo una victoria en Australia y un tercer puesto en Alemania. En 2012 se unió al NGM Mobile Forward Racing con la intención de luchar por el título en su tercer curso en la cilindrada, pero los problemas de chasis acabaron relegándole a la 12ª posición final. Continuó en el equipo en 2013, con una Speed Up en lugar de la FTR, y probó suerte en el Tasca Racing Moto2 en 2014, en esta ocasión sobre una Suter. Sin embargo, a mitad de temporada tuvo la oportunidad de regresar a MotoGP™ para sustituir al retirado Colin Edwards en Forward Racing, su antiguo equipo de Moto2™. En 2015 pilotó la Aprilia del equipo Octo Ioda Racing y puntuó en Catalunya y Gran Bretaña, pero fue víctima de un grave accidente en Japón del que se recuperaría satisfactoriamente, pero que le impediría volver a competir el resto de la temporada. En 2017 corrió tres carreras de Moto2™ como sustituto y para 2019 el equipo Octo Pramac MotoE le recuperó para integrar su nuevo equipo en la Copa del Mundo FIM Enel MotoE™, donde finalizó 7º después de finalizar tres veces en el Top 5 y firmar una 'pole position'. Para 2020 repite experiencia con el mismo equipo.