Roberto Rolfo gab 1998 sein Grand Prix Debüt, nachdem er in der Europäischen Meisterschaft in der 250cc-Klasse Dritter geworden war. Die ersten Jahre verliefen eher durchschnittlich, bis er Platz vier in der Gesamtwertung erreichte und damit 2001 bester Fahrer in einem Privatteam wurde. Rolfo wurde 2002 von Honda unter Vertrag genommen, er hatte seine ersten beiden Siege und wurde Runner up hinter Manuel Poggiali, er kämpfte bis zum letzten Rennen um den Titel, hatte dann aber 2004 eine enttäuschende letzte Saison in der Klasse, trotz eines Solidaritätssieges im verregneten Jerez. Der Italiener startete 2005 in der MotoGP für d'Antin Ducati und fuhr neun Mal in die Punkte. Nach fünf Jahren GP-Pause kehrte er für 2010 in die Moto2 zurück und konnte das Rennen in Malaysia gewinnen. 2011 fehlte er im Starterfeld, doch 2012 fährt er für Technomag-CIP.