Nel 1998 Roberto Rolfo fa il proprio ingresso nel mondiale in sella a una Honda e nel 1999 viene ingaggiato dall'Aprilia. Dopo un breve ritorno in Honda nel 2000, l'anno successivo Rolfo è ai comandi di un'Aprilia privata con la quale conquista il quarto posto della classifica finale, oltre al titolo di migliore pilota privato della categoria. I suoi risultati sono convincenti e la Honda nel 2002 gli mette a disposizione una moto ufficiale, sulla quale conquista il terzo posto della classifica finale. Il 2003 lo vede conquistare le prime vittorie e proclamarsi vice campione mentre nel 2004 Rolfo continua a dare l´assalto al titolo, sempre ai comandi di una Honda ufficiale, ma la stagione è avara di soddisfazioni e a fine anno è solo ottavo. Nel 2005 si avvera il sogno di disputare il campionato della MotoGP, con i colori del team Ducati D´Antín. Il miglior risultato è un decimo posto nel GP di Inghilterra. Nel 2010 torna a far parte del paddock grazie al team Italtrans e alla nuova categoria Moto2. La vittoria in Malesia non basta per la riconferma, ma dopo un 2011 d’assenza, il Team Technomag CIP scommette nel 2012 sulla sua esperienza.