Riccardo Rossi comenzaría a dar sus primeros pasos serios a nivel de competición en el CIV en PreMoto3™ en 2014. Firmaría un par de carreras antes de repetir en 2015 y 2016 como gran lanzadera hacia su desembarco en el FIM CEV Repsol en la clase ligera. En 2017 compaginaría el CIV y el CEV, pero el año clave sería 2018, auténtico trampolín al erigirse como ganador de carreras en el CIV y ser Top 15 en la general del CEV. Su gran oportunidad en el Campeonato del Mundo llegaría en 2019 como apuesta del equipo Kömmerling Gresini Moto3™. En su primer año en el Mundial iría de menos a más, llegando a puntuar en Misano, Buriram, Sepang y Valencia. En 2020, con el BOE Skull Rider Facile Energy la temporada no sería fácil. Repleta de altibajos, conseguiría estar en el Top 15 hasta en 3 ocasiones. Rossi tan solo conseguiría entrar en los puntos una vez en las 11 primeras rondas de 2021, pero en la carrera en la que lo haría fue para lograr un sorprendente primer podio en Moto3™ en Francia. Tras su paso al SIC58 Squadra Corse para 2022, el objetivo del italiano sería conseguir puntos de forma constante. Con gran presencia dentro del Top 10 a lo largo del curso, el punto álgido del italiano llegaría en Tailandia donde firmaría su segundo podio mundialista, primero del año, al cruzar la línea de meta en tercera plaza. Para 2023, Rossi esperaría seguir progresando junto a la misma escuadra y superar sus registros. Luego, en 2024, Rossi haría el cambio a CIP Green Power, destacando en la temporada con un cuarto puesto en el GP de Qatar. Para 2025, se trasladará al Snipers Team, con un año emocionante por delante en el que buscará aprovechar toda su experiencia y conocimiento en la categoría.